Asumo que te refieres al mercado USA porque la venta al descubierto o naked short-selling esta prohibido en Europa. En teoria la SEC da 3 dias para la entrega de las acciones, de lo contrario pueden ponerte una multa
El comprador ha adquirido unas acciones que ya no tienen valor pero querra que se las entreguen de todas formas y el vendedor tiene el dinero pero no las acciones. Creo que al vendedor no le seria dificil comprar ese papel mojado a algun accionista, muy por debajo del valor a que habria cotizado si no hubiera quebrado la compañia y saldria con ganancias aun mayores a las esperadas
En el caso de derivados lo logico seria que el broker te cerrara la operacion al ultimo precio que cotizo la accion tan pronto como se produzca la quiebra
Es una elucubracion pues no estoy seguro de como funcionaria en la realidad, a ver si hay alguien que ha pasado por esa situacion
Saludos