En ambos casos se deberia firmar un contrato y en ambos casos suele hacerse en la compra venta de un vehiculo y en la vivienda aun más se hace ante notario . Creo que hay una limitación en los pagos en efectivo de 2.500 € pero no recuerdo si afecta a transacciones entre particulares, lo que si es seguro que un coche de segunda mano en un concesionario no lo podrias pagar en efectivo por dicha norma.
En cuanto a la justificación de la transacción mientras puedas justificar el origen del dinero no deberías tener problema con hacienda, ya que queda constancia de ambas transacciones al liquidar los respectivos impuestos, otra cosa es que los importes no sean los veridicos o esten pendientes de comprobación tributaria, pero ese ya es otro cantar...