Buenas, las preguntas 1, y 2 no las veo para responderlas por aquí porque se necesitaría un estudio algo mayor de tu caso.
3- El año que te das de alta en autonomo (en tu caso 2018) y los dos siguientes (en tu caso 2019 y 2020), puedes pedir que te retengan solo el 7%.
3bis: Sí, puedes pedir que en vez de que te den el dinero, te lo "descuenten" de la cuota de autonomo, pero como te decia antes, quizás sea mejor verlo tranquilamente con un asesor fiscal. (que para eso cobra/ cobramos).
4- EL IVA no es un gasto. El IVA es que tu cobras en nombre de Hacienda (por ejemplo compras un boli que vale 1€, pero realmente la tienda te lo está vendiendo a 0'826€ y el resto es un IVA que tiene que pagarlo a Hacienda, aunque lo que paga de IVA a Hacienda con sus consumos, como alquiler o luz, se lo descuenta).
Los gastos que tendrás, serán los propios de tu actividad : Autonomo, local si lo tuvieses, tu móvil, tus consumos de combustible, material de oficina, etc... Pero ojo, Hacienda puede pedir que demuestres que efectivamente son gastos para tu actividad, y si solo tienes un coche, decirte que el 50% es para tu uso particular y por lo tanto no desgraba, aunque si asimila el agente de seguros, al agente comercial, puede ser que te lo acepten al 100%.
Lo que pagues de IVA, en tu caso será mayor importe de la compra.
Y como en seguros te diría "consulte con su mediador profesional", aquí te diría lo mismo "consulte con su asesor fiscal".
Saludos